Este espacio, en el que aún se deja sentir la historia del Valladolid de la Corte, debe su nombre al templo que lo protagoniza. La magnífica fachada de la iglesia de San Pablo es un auténtico retablo en piedra. Originalmente solo contaba con el cuerpo inferior y el frontón, elevado hasta su ubicación actual en el siglo XVII a instancia del Duque de Lerma. En la esquina con la calle de las Angustias se encuentra el palacio de Pimentel, lugar de nacimiento de Felipe II el 21 de mayo de 1527.